Les diamants ont été fondés par le pianiste Cees Slinger. Afin d'éviter toute confusion avec les frères indiens chanteurs The Blue Diamonds, le nom a été changé en 1958 pour The Diamond Five. De sa fondation jusqu'en 1962, ils ont joué dans le club de jazz Sheherazade, qu'ils possédaient également. Là, ils ont joué avec des géants américains comme Stan Getz, Quincy Jones, Phil Woods
… et Clark Terry lorsqu'ils se trouvaient aux Pays-Bas. Cela avait tout à voir avec le haut niveau sans précédent du groupe. Un critique a même écrit: «Ils sont la seule formation européenne qui peut effectuer du hard-bop à un standard américain». Montmartre Blues contient huit morceaux qui ont été enregistrés entre 1960 et 1963 et qui n'ont jamais été publiés auparavant, et deux pièces qui étaient apparues auparavant sur flexidisc (un pressage très bon marché d'un single de 7 pouces) pour des campagnes publicitaires de rideaux de velours et de cyclomoteurs Puch respectivement, et montrent que The Diamond Five a placé la barre très haut pour leurs collègues néerlandais. (UN D)plus