Sing When You're Winning est un gagnant uniquement à cause de l'œuvre d'art frappante, dans laquelle tous les joueurs d'un match de football et toutes les personnes de la région sont des clones de Robbie Williams. La colère et l'amertume sur son premier album Life Thru A Lens et en partie sur son successeur I've Been Expecting You dans des chansons comme Regrets, Tears et Karma Killer ont disparu.
Robbie Williams chante l'amour, la vie et la solitude au sommet. Guy Chambers est de retour en tant que producteur et co-scénariste. La guitare pop solide du puissant opener Let Love Be Your Energy n'est pas la norme pour le reste de l'album, même si elle reviendra à Forever Texas. Parmi les dix autres chansons pop, only Kids, un duo avec Kylie Minogue, dans lequel il flirte avec le hip hop, est un peu décevant. Suprême, la ballade Angels-like et le hit païen Better Man, la belle ballade Britpop If It's Hurting You et Singing For The Lonely dans laquelle il montre son côté le plus sensible sont les chansons les plus fortes. (CK)plus
