Met haar debuut On How Life Is (1999) liet Macy Gray de soul terugkeren naar haar natuurlijke wortels, door rhythm & blues te voorzien van moderne accenten. Gray’s stijl doet enerzijds denken aan de soulvolle hiphop van Lauryn Hill, en anderzijds aan de mix van rock en r&b van Lenny Kravitz en Neneh Cherry. Sinds haar opvallende debuut werkte de zangeres samen met Slick Rick, Fatboy Slim en de
… gerenommeerde producer Rick Rubin. Ze maakte haar acteerdebuut in 2001 naast Denzel Washington in de speelfilm Training Day.meer
