Après un an à l'université, Tim O'Brien en avait assez. Dès lors, il a voulu pouvoir travailler à plein temps avec la musique. Il a co-fondé le groupe bluegrass Hot Rize et a réalisé plusieurs CD. Ce n'est que lorsque la chanteuse country Kathy Mattea a réalisé des succès de ses chansons Untold Stories et Walk The Way The Wind Blows qu'il a réalisé sa valeur en tant qu'auteur-compositeur.
Il a quitté Hot Rize (mais pas pour de bon) et est allé en solo. Il est maintenant reconnu comme l'un des fers de lance les plus importants du bluegrass contemporain. O'Briens album Traveler est un album avec un thème. Toutes les chansons parlent de voyage au sens propre ou figuré. À propos des chaussures de voyage (les humoristiques Kelly Joe's Shoes) ou de deux personnes qui se séparent (la réflexion Let Love Take You Back Again). À propos de l'esprit d'un soldat tué pendant la guerre civile (Restless Spirit Wandering) ou de la fugacité de l'existence (le philosophique Another Day). La virtuosité instrumentale ne domine pas ce bluegrass. Les arrangements montrent des influences du country d'antan, du zydeco et du blues. En plus de la mandoline, du banjo, du violon, de la guitare, de la basse et des percussions, vous pouvez parfois entendre l'accordéon, l'harmonica et le bouzouki. (CP)plus